缬氨酸结构式(L-缬氨酸的合成方法)
一、什么是L-α氨基酸
L-α氨基酸是α氨基酸两种异构体中的一种,氨基与羧基结合在同一碳原子上的称为α-氨基酸。另一种异构体叫做D-α氨基酸。α-氨基酸的立体结构除甘氨酸外,α-氨基酸的α-碳原子上所连结的4个基团都不相同。此外,除了甘氨酸无立体异构体外,存在于蛋白质中的氨基酸都是L型的。
扩展资料:
α氨基酸的性质:为无色结晶,熔点约在230℃,可溶于水,不溶于乙醚。在蛋白质分子中,有不少氨基酸都经过酶的处理转变成它们的衍生物。
其种类划分如下:
1、含有脂肪族侧链基团的有丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和脯氨酸。
2、含有侧链芳香族基团的有苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸。
3、含有侧链脂肪族羟基的有丝氨酸和苏氨酸。
4、在中性环境带有正电荷的有赖氨酸和精氨酸两种碱性氨基酸。
二、什么是L型的α氨基酸
L型指的是氨基酸的构象。
α-氨基酸的立体结构除甘氨酸外,α-氨基酸的α-碳原子上所连结的4个基团都不相同。此时4个基团的排列方式从三度空间看,有两种方式。
这两种方式相互成镜子中的影子,而不可重叠,互成立体异构体,因此α-氨基酸有立体异构体存在。两种异构体分别称L型和D型。除甘氨酸无立体异构体外,存在于蛋白质中的氨基酸都是L型的。
L-型氨基酸在生命活动中的作用:蛋白质是与各种形式的生命活动联系在一起的物质,是组成人体一切细胞、组织的重要成份,没有蛋白质就没有生命。
一般来说,蛋白质约占人体全部重量的18%,而氨基酸则是构成蛋白质的基石,没有氨基酸就没有生命,人体对蛋白质的需要实际上是对氨基酸的需要。
人体进食蛋白质后,食物中的蛋白质需要在人体转化成各种氨基酸才能被人体吸收和利用。各种氨基酸都有L-型和D-型,人体能利用的主要是L-氨基酸,各种L-型氨基酸比其相应的D型异构物容易在人体内吸收和利用。不同的L-型氨基酸在人体内的作用也不尽相同。
扩展资料
⑴甘氨酸:为非人体必需氨基酸。如果甘氨酸的摄入量过多,不仅不会被吸收,还会影响其他氨基酸的吸收,从而影响健康。
⑵丙氨酸:预防肾结石、协助葡萄糖的代谢,有助缓和低血糖,改善身体能量。
⑶缬氨酸:必需氨基酸,促进人体对钙的吸收及积累,促进胃蛋白酶分泌,调节大脑神经及中枢神经,缬氨酸主要作用于黄体、乳腺及卵巢。
⑷亮氨酸:必需氨基酸,作为营养增补剂;调味增香剂,降血糖剂。
⑸异亮氨酸:必需氨基酸,参与胸腺、脾脏及脑下腺的调节以及代谢;脑下腺主要作用于甲状腺、性腺。
⑹脯氨酸:用于营养不良、蛋白质缺乏症、严重胃肠道疾病,烫伤及外科手术后的蛋白质补充,无明显毒副作用。
⑺丝氨酸:有助于免疫血球素和抗体的产生,维持健康的免疫系统。
⑻半胱氨酸:清除黑色素,生成抗氧化剂谷胱甘肽,排毒养颜。
⑼甲硫氨酸:又称蛋氨酸,必需氨基酸,参与组成血红蛋白、组织与血清,有促进脾脏、胰脏及淋巴的功能。
⑽天冬酰胺:保护中枢神经系统,抗疲劳,提高运动的耐力。
⑾谷氨酰胺:有助于溃疡病症的消除。同时,它能通过血脑屏障促进脑代谢,提高脑机能,与谷氨酸一样是脑代谢的重要营养剂。
⑿苏氨酸:必需氨基酸,参与组成血红蛋白、组织与血清,有促进脾脏、胰脏及淋巴的功能。
⒀苯丙氨酸:必需氨基酸,是生产肾上腺素、甲状腺素和黑色素的原料,抑制癌瘤生长,降低药物的毒副作用。
⒁酪氨酸:酪氨酸也是构成甲状腺素的重要成分,酪氨酸与神经元的传递有重要的关系。它常被用来治疗忧郁症,甲状腺机能降低,也有助于细胞长久保持年轻化,提高身体的免疫力。
⒂色氨酸:重要的营养剂。可参与动物体内血浆蛋白质的更新。
⒃天冬氨酸:人体内可以自行合成天冬氨酸,不容易缺乏。
⒄谷氨酸:为营养药物可用于皮肤和毛发。易与血氨形成谷酰氨,能解除代谢过程中氨的毒害作用,因而能预防和治疗肝昏迷,保护肝脏,是肝脏疾病患者的辅助药物。
⒅赖氨酸:必需氨基酸,促进大脑发育,是肝及胆的组成成分,能促进脂肪代谢,调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢,防止细胞退化。
⒆组氨酸:可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病、贫血、风湿性关节炎等病状。
⒇精氨酸:维持氮平衡与正常的生理功能,维持正常生长、发育,调节免疫功能.促进伤口愈合。
参考资料来源:百度百科-α-氨基酸
三、L-缬氨酸的计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):-2.3
2、氢键供体数量:2
3、氢键受体数量:3
4、可旋转化学键数量:2
5、拓扑分子极性表面积(TPSA):63.3
6、重原子数量:8
7、表面电荷:0
8、复杂度:90.4
9、同位素原子数量:0
10、确定原子立构中心数量:1
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:0
13、不确定化学键立构中心数量:0
14、共价键单元数量:1
四、L-缬氨酸的合成方法
1.可由2-氨基噻唑与氯化对硝基苯磺酰缩合,再经还原而制得。
2.用异丁醛作原料,有多种方法可合成外消旋体缬氨酸。例如异丁醛与氨生成氨基异丁醇,再与氰化氢合成氨基异丁腈,然后水解得到缬氨酸,外消旋本的拆分也有多种方法,例如用酰基-DL-氨基酸的酶进行水解,再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。发酵法生产的缬氨酸皆为L-型,无需旋光拆分。发酵法的菌种为产谷氨酸微球菌,产氨短杆菌,大肠杆菌,产气气杆菌。用葡萄糖、尿素、无机盐等培养基。
3.发酵法
4.烟草:BU,22;FC,21;合成:可由鱼蛋白质等水解、精制而得,也可用化学方法合成。